Pirmasis Aukštaitijos paminėjimas istoriniuose šaltiniuose siejamas su Petro Dusburgiečio Prūsijos žemės kronikoje aprašytomis lietuvių ir  Ragainės komtūro Liudviko kovomis, vykusiomis apie 1294 m. Tačiau Dusburgiečio kronika buvo užbaigta tik 1326 m., o išleista tik 1679 m.

Pirmuoju reikšmingu Aukštaitijos vardo pagarsinimu tarptautinėje erdvėje reikėtų laikyti 1323-uosius metus. 1323 metais Lietuvos valdovas Gediminas ir Didžiojo kunigaikščio taryba spalio 3 d. sudarytoje taikos ir prekybos sutartyje su Livonijos ordinu (Livonijos vyskupais, Rygos miestu, Danijos karaliaus vietininku Šiaurės Estijoje bei jo vasalų pasiuntiniais) užrašė: „Štai tos žemės, kuriose mes nustatėme taiką: iš mūsų pusės – Aukštaičių ir Žemaičių žemė (lant to Eusteythen unde Sameyten), Pskovas ir visi Rusinai, kurie yra mūsų valdžioje...“. Šią sutartį patvirtino popiežius, prisakydama visiems jos laikytis. 

Gedimino kanceliarijoje Aukštaitija suvokiama kaip viena iš dviejų pagrindinių Lietuvos sudedamųjų dalių (šalia Žemaičių). 1420 metais Aukštaitijos sąvoka vartojama Vytauto laiške, kur paaiškinta jos reikšmė: tai žemė, kuri yra aukščiau nei Žemaičių.